O parlamentar, autor de manobra na última terça-feira para adiar a votação do fim da regalia na Casa, conhece bem todas as esferas da Justiça. Em 2010, chegou a ter sua candidatura ao Senado barrada pelo Tribunal Regional Eleitoral de Rondônia em razão da aplicação da Lei da Ficha Limpa. Em 2006, o ex-governador foi acusado pelo Ministério Público Federal de compra de votos e abuso de poder econômico. Conseguiu se livrar. No entendimento do Tribunal Superior Eleitoral, no entanto, não havia indícios de que Cassol comandasse todo o esquema, apesar de a compra de votos ter sido comprovada.
Em 2009, a Justiça Federal chegou a determinar o afastamento dele do governo de Rondônia por entender que o político estava obstruindo investigação da Polícia Federal na investigação que apurava a suposta irregularidade. Foi reconduzido ao cargo após decisão do Tribunal Regional Federal da 1º Região.
Um ano antes, enfrentou as principais turbulências na vida pública. Seu filho, Ivo Cassol Júnior, e o sobrinho Alessandro Cassol acabaram presos em uma operação da Polícia Federal ao lado de mais 20 pessoas. Na época, os dois foram acusados de tráfico de influência por beneficiar um esquema de importação de veículos de luxo sem pagamento de Imposto de Renda.
Impeachment
Em maio de 2006, ficou conhecido no Brasil inteiro. Em meio a denúncias de irregularidades administrativas e ameaçado de sofrer processo de impeachment, gravou conversas com uma câmera escondida onde deputados pediam propina a ele em troca de apoio político. Nas gravações, cada deputado aparecia exigindo uma contribuição mensal de R$ 50 mil.
Na última terça-feira, logo após o término da sessão da Comissão de Assuntos Econômicos (CAE), onde deveria ser votado o projeto que prevê o fim dos salários extras, Cassol atacou os senadores. “Muitos políticos recebem (14º e 15º salários), falam que são contra, mas não devolvem o dinheiro. Quem recebe fica quieto e faz o discurso para a plateia. Quando a imprensa aperta, eles se mijam todos”, declarou. Ele garantiu que encaminhou requerimento para saber quantos senadores já devolveram os extras desde que o benefício foi criado.