Muito além das compras, o Cruzeiro sempre foi reconhecido pelas vendas vultosas que promoveu ao longo de seus 100 anos. Principalmente durante a gestão do ex-presidente Zezé Perrella (1995 a 2002 e 2009 a 2011), quando o clube acertou três das cinco maiores transferências de sua história: Geovanni ao Barcelona-ESP por 18 milhões de dólares; Fred ao Lyon-FRA por 14,9 milhões de euros e Fábio Júnior à Roma-ITA por 15 milhões de dólares.
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Líder do ranking, Geovanni deixou o Cruzeiro rumo ao Barcelona, em junho de 2001, e sua transferência acabou marcada por investigações na Espanha. O negócio envolvia mais de 20 empresários, que receberam comissões pela transação. Na época, até a diretoria do clube espanhol chegou a ser investigada, uma vez que o pagamento foi maior ao declarado pelo Cruzeiro.
Ainda entre as cinco maiores vendas do clube estão transações concluídas após os títulos mais recentes: os Brasileiros de 2013 e 2014 e as Copas do Brasil de 2017 e 2018. São os casos dos meias Arrascaeta e Everton Ribeiro e do meia-atacante Ricardo Goulart.
O ranking das 25 maiores vendas, apresentados nesta reportagem, leva em conta os valores corrigidos pelo IPCA. Ainda integram esse grupo negociações emblemáticas, como a de Alex Alves ao Hertha Berlin-ALE, em 1999, quando o Cruzeiro embolsou quase 7 milhões de dólares, e do zagueiro Wallace, em 2014. Formado na Toca da Raposa I, o jovem, então com 19 anos, foi vendido a um grupo de empresários por 9,5 milhões de euros após atuar em apenas oito jogos pelo time profissional.