Caroline estava a poucos dias de completar seis anos quando o pai foi executado à vista do público, em Dallas, em 22 de novembro de 1963, quando iniciava a campanha para a reeleição no ano seguinte. Da Casa Branca, onde chegou com 3 anos, já não resta sequer o convívio com o irmão mais novo, John, morto em acidente aéreo em 1999, aos 38 anos.
Do apoio público ao envolvimento profundo com a candidatura de Obama, a travessia da retraída Caroline ficou cada vez mais perceptível. Multiplicaram-se as aparições em comícios e outras atividades, e mais particularmente a participação nos bastidores da campanha. Mas o sinal definitivo de que a última herdeira finalmente se dispunha a lançar mão da coroa de JFK veio em meados do ano, quando a disputa pela indicação do Partido Democrata à Casa Branca estava liquidada. Obama confiou à filha de JFK a missão de coordenar a escolha do companheiro da chapa, em parceria com Eric Holder — político negro de Nova York, que assumirá em janeiro o Departamento de Justiça.
-->Ao contrário da eleição presidencial e da composição do governo Obama, as vagas deixadas por ele e por Hillary no Senado continuam abertas, em meio a controvérsias. Mas, na mídia e nas altas rodas democratas, o charme da dinastia continua embalando sonhos – e projetos de poder.